안녕하세요, QA 엔지니어 Hardin 입니다.
Apple Mac OS 인증서 만료 규칙에 따라 Charles (버전 4.6 이상) 의 Root 인증서는 다운로드한 후로부터 1년이 지나면 만료됩니다. 인증서가 만료되면 아래 이미지와 같은 Privacy Error 가 발생하여 Charles 를 정상적으로 사용할 수 없습니다. 하지만 기존 Charles 인증서를 삭제한 다음 재설치하여 이를 해결할 수 있습니다.

Charles 인증서 만료 확인 후 삭제하기
Mac OS Ventura 13.0.1 기준으로 작성하였습니다.
- MacOS > Spotlight 검색 > 키체인 접근 이동
- 키체인 접근 우측 상단에서 'Chales Proxy' 검색 > 만료 확인
- 만료 되었다면, 오른쪽 마우스 메뉴 > Charles Proxy CA 인증서 삭제

Charles 인증서 재설치하기
- Charles > Help > SSL Proxying > Install Charles Root Certificate 클릭

- MacOS > Spotlight 검색 > 키체인 접근 > 새로 다운로드한 Charles Proxy CA 인증서 > 정보 가져오기 > 신뢰 > 이 인증성 사용 시 > '항상 신뢰' 로 변경

- Charles 재시작
iOS 디바이스 내 Charles 인증서 삭제 후 재설치하기
iOS 16.1 기준으로 작성하였습니다.
- iOS 디바이스 X Charles 수동 프록시 설정 완료 (환경설정 참조)
- iOS > 설정 > VPN 및 기기 관리 > 구성 프로파일 > Charles Proxy CA 인증서 > 세부 정보 > 만료 확인 후 프로파일 제거
- http://chls.pro/ssl 에서 인증서 다운로드
- iOS > 설정 > VPN 및 기기 관리 > 다운로드된 프로파일 > Charles Proxy CA 인증서 설치
- iOS > 설정 > 일반 > 정보 > 인증서 신뢰 설정 > Charles Proxy CA 인증서 신뢰 설정

Android 디바이스 내 Charles 인증서 삭제 후 재설치하기
Android 12 기준으로 작성하였습니다.
- Android 디바이스 X Charles 수동 프록시 설정 완료 (환경설정 참조)
- Android > 설정 > 생체 인식 및 보안 > 기타 보안 설정 > 인증서 확인 > 사용자 탭 > Charles Proxy CA 인증서 만료 확인 후 삭제
- http://chls.pro/ssl 에서 인증서 다운로드
- Android > 설정 > 생체 인식 및 보안 > 기타 보안 설정 > 기기에 저장된 인증서 설치 > CA 인증서 > Charles Proxy CA 인증서 설치

참고 링크